基本情報/Basic Information

開講科目名 ／Class	医薬品化学Ⅰ[19～]／Medicinal Chemistry I
授業コード ／Class Code	B410402003
ナンバリングコード ／Numbering Code	PHMd005
開講キャンパス ／Campus	ﾎﾟｰﾄｱｲﾗﾝﾄﾞ
開講所属 ／Course	薬学部／Pharmaceutical Sciences
年度 ／Year	2024年度／Academic Year
開講区分 ／Semester	後期／AUTUMN
曜日・時限 ／Day, Period	金1(後期)／FRI1(AUT.)
単位数 ／Credits	1.5
主担当教員 ／Main Instructor	国嶋　崇隆／KUNISHIMA MUNETAKA
遠隔授業 ／Remote lecture	No

担当教員情報/Instructor Information

教員名 ／Instructor	教員所属名 ／Affiliation
国嶋　崇隆／KUNISHIMA MUNETAKA	薬学部／Pharmaceutical Sciences
北條　恵子／HOJYO KEIKO	薬学部／Pharmaceutical Sciences

授業の方法 ／Class Format	「演習」を取り入れた「講義」形式で行う。＜対面授業＞ 授業に関する連絡事項等は、原則としてMoodleにアップするので、毎週必ず確認すること。
授業の目的 ／Class Purpose	この授業の担当者は薬学部所属である。この科目は、選択必修科目であり２年次に配当している。 この科目は、学部のDPに示す8項目のうち、2を目指す。 ディプロマ・ポリシー（学位授与の方針） 医薬品と生体高分子（酵素、受容体、等のタンパク質や核酸等）が相互作用して薬効が生まれる。これまでに学んできた官能基の構造とその性質に関する基本的知識を応用して、医薬品の作用を化学構造と関連づけて理解できるようになる。
到　達　目　標 ／Class Objectives	医薬品の作用を化学構造と関連づけて理解するために、医薬品に含まれる代表的な構造とその性質に関する基本的知識と技能を応用できる。以下の各SBOsを到達目標とする。 C1-(1)-②-1)ファンデルワールス力について説明できる。（知識） C1-(1)-②-2)静電相互作用について例を挙げて説明できる。（知識） C1-(1)-②-3)双極子間相互作用について例を挙げて説明できる。（知識） C1-(1)-②-4)分散力について例を挙げて説明できる。（知識） C1-(1)-②-5)水素結合について例を挙げて説明できる。（知識） C1-(1)-②-7)疎水性相互作用について例を挙げて説明できる。（知識） C2-(2)-①-1)酸塩基平衡の概念について説明できる。（知識） C2-(2)-①-2)pHおよび解離定数について説明できる。（知識） C3-(2)-③-4)代表的な芳香族複素環化合物の性質を芳香族性と関連づけて説明できる。（知識） C3-(2)-③-5)代表的な芳香族複素環の求電子置換反応の反応性、配向性、置換基の効果について説明できる。（知識） C3-(3)-①-1)代表的な官能基を列挙し、性質を説明できる。（知識） C3-(3)-⑦-1)アルコール、フェノール、カルボン酸、炭酸などの酸性度を比較して説明できる。（知識） C3-(3)-⑦-2)含窒素化合物の塩基性度を比較して説明できる。（知識） C4-(1)-①-1）代表的な生体高分子を構成する小分子（アミノ酸、糖、脂質、ヌクレオチドなど）の構造に基づく化学的性質を説明できる。（知識） C4-(1)-①-2） 医薬品の標的となる生体高分子（タンパク質、核酸など）の立体構造とそれを規定する化学結合、相互作用について説明できる。（知識） C4-(1)-②-4） 生体内に存在する代表的な金属イオンおよび錯体の機能を化学的に説明できる。（知識） C4-(2)-②-１）不可逆的酵素阻害薬の作用を酵素の反応機構に基づいて説明できる。（知識） C4-(2)-③-1） 代表的な受容体のアゴニスト（作用薬、作動薬、刺激薬）とアンタゴニスト（拮抗薬、遮断薬）との相違点について、内因性リガンドの構造と比較して説明できる。（知識） C4-(2)-③-2） 低分子内因性リガンド誘導体が医薬品として用いられている理由を説明できる。（知識） C4-(3)-①-1）医薬品と生体分子との相互作用を化学的な観点（結合親和性と自由エネルギー変化、電子効果、立体効果など）から説明できる。（知識） C4-(3)-②-1) 医薬品の構造からその物理化学的性質（酸性、塩基性、疎水性、親水性など）を説明できる。（知識） C4-(3)-②-2) プロドラッグなどの薬物動態を考慮した医薬品の化学構造について説明できる。（知識） C4-(3)-③-1） 代表的な医薬品のファーマコフォアについて概説できる。（知識） C4-(3)-③-2）バイオアイソスター（生物学的等価体）について、代表的な例を挙げて概説できる。（知識） C4-(3)-③-3） 医薬品に含まれる代表的な複素環を構造に基づいて分類し、医薬品コンポーネントとしての性質を説明できる。（知識） C4-(3)-⑤-1） カテコールアミン骨格を有する代表的医薬品を列挙し、化学構造に基づく性質について説明できる。（知識） C4-(3)-⑤-2） アセチルコリンアナログの代表的医薬品を列挙し、化学構造に基づく性質について説明できる。（知識） C4-(3)-⑤-5）オピオイドアナログの代表的医薬品を列挙し、化学構造に基づく性質について説明できる。 C4-(3)-⑥-1） DNAと結合する医薬品（アルキル化剤、シスプラチン類）を列挙し、それらの化学構造と反応機構を説明できる。（知識） C4-(3)-⑦-1） イオンチャネルに作用する医薬品の代表的な基本構造（ジヒドロピリジンなど）の特徴を説明できる。（知識）
授業のキーワード ／Keywords	ファーマコフォア、生体分子、官能基、等価体、複素環化合物、アゴニストとアンタゴニスト
授業の進め方 ／Method of Instruction	授業計画に従って講義形式で行い（12回）、理解度を確認するために授業中に適宜小テスト等を行う。また、LMS（Moodle)にアップロードした課題を課す。
履修するにあたって ／Instruction to Students	これまでに履修した有機化学全般、特に官能基の構造と名称に関する知識が必要である。オフィスアワー：水曜日10:00～13:30
授業時間外に必要な学修内容・時間 ／Required Work and Hours outside of the Class	事前学習として講義資料やテキストの該当ページを予習しておくこと（目安として1時間） 。 事後学習として講義の内容を見直し，指示された項目を復習すること。またLMS(Moodle)にアップロードした課題に反復して取り組むこと（目安として2.5時間）。
提出課題など ／Quiz,Report,etc	LMS(Moodle)にアップした課題（演習、小テスト、レポート等）を指示に従って実施すること。課題レポート等の提出を求めることがある。講義中に出席カードを用いて確認小テストを行うことがある。カードが貰えないと確認小テストの加点がなくなるので遅刻等をしないよう注意すること。
成績評価方法・基準 ／Grading Method・Criteria	定期試験75%、課題に対する取り組み(LMS（Moodle)の演習問題、小テスト等)25%の合計に基づいて、総合的に評価する。 なお補充試験対象者になった場合、受験条件としてMoodle等の演習課題の再実施を課すことがある。
テキスト ／Required Texts	日本薬学会編 スタンダード薬学シリーズⅡ3「化学系薬学Ⅱ．生体分子・医薬品の化学による理解」東京化学同人
参考図書 ／Reference Books

No.	回 ／Time	主題と位置付け ／Subjects and position in the whole class	学習方法と内容 ／Methods and contents	備考 ／Notes
1	第1回	医薬品と生体分子の相互作用	1）医薬品が生体分子と相互作用する際に働く様々な力（特に分子間相互作用）について解説する。 C1-(1)-②-1 C1-(1)-②-2 C1-(1)-②-3 C1-(1)-②-4 C1-(1)-②-5 C1-(1)-②-7 C4-(3)-①-1
2	第2回	代表的な生体高分子を構成する低分子化合物	1）アミノ酸、糖、脂質について、その化学構造に基づいた特徴や性質について解説する。 C4-(1)-①-1
3	第3回	医薬品の化学構造に基づく性質	医薬品の構造からその性質を理解するために必要な基礎理論として 1）酸塩基について解説する。 2）酸解離定数(pKa)について解説する。 3）水／油分配定数（logP）について解説する。 C2-(2)-①-1 C2-(2)-①-2 C3-(3)-⑦-1 C3-(3)-⑦-2
4	第4回	ファーマコフォア	1）代表的な医薬品の構造を挙げ、ファーマコフォアを指摘する。 2）ファーマコフォアを形成する相互作用を分類して示す。 C4-(3)-③-1 C4-(3)-⑤-5
5	第5回	医薬品に含まれる代表的な複素環	1）医薬品に含まれる代表的な複素環を指摘し、分類する。 2）慣用名、系統的命名法を解説する。 3）医薬品として複素環化合物が汎用される根拠を解説する。 4）複素環を含む医薬品についてその例を示して解説する。 C4-(3)-③-3
6	第6回	代表的な芳香族複素環化合物の性質と芳香族性および求電子置換反応	1）代表的な芳香族複素環化合物の求電子試薬に対する反応性および配向性について解説する。 2）代表的な芳香族複素環化合物を分類し、芳香族複素環化合物の性質を芳香族性と関連づけて解説する（非共有電子対の所在と塩基性）。 C3-(2)-③-4 C3-(2)-③-5 C3-(3)-⑦-1 C3-(3)-⑦-2 C4-(3)-②-1
7	第7回	医薬品に含まれる官能基と医薬品の性質	1）等価体について解説し、等価体置換が医薬品開発のツールの1つであることを示す。 2）プロドラッグの概念と、プロドラッグを形成する官能基の性質について例を挙げて解説する。 C4-(3)-②-1 C4-(3)-②-2 C4-(3)-③-2
8	第8回	核酸の構造	1）核酸の構造（塩基、糖、リン酸）および核酸の高次構造を解説する。 2）核酸塩基の化学的性質を解説する。 C4-(1)-①-1 C4-(1)-①-2
9	第9回	酵素の触媒作用	1）酸塩基触媒反応について解説する。 2）代表的な酵素の活性中心の構造上の特徴を示し、酵素の触媒活性について解説する。 3）不可逆的酵素阻害薬について例を挙げて解説する。 C4-(1)-①-1 C4-(1)-①-2 C4-(2)-②-1
10	第10回	生体高分子と共有結合で相互作用しうる医薬品の官能基	1）生体高分子と共有結合で相互作用しうる官能基を示し、具体的な反応を解説する。 2）生体内に存在する代表的な金属イオンおよび錯体の機能を化学的に解説する。 C3-(3)-①-1 C4-(1)-②-4 C4-(3)-⑥-1
11	第11回	カテコールアミンアナログの医薬品	1）アゴニストとアンタゴニストの構造の相違を解説する。 2）カテコールアミンの化学構造の特徴を解説する。 3）カテコールアミンアナログの医薬品を列挙し、それらの化学構造を比較する。 C4-(2)-③-1 C4-(2)-③-2 C4-(3)-⑤-1
12	第12回	アセチルコリンアナログおよびイオンチャネルに作用する医薬品	1）アセチルコリンが異なった受容体に結合できる理由を解説する（バイオアクティブコンフォメーション）。 2）2種の受容体に対するアゴニストの構造の特徴を考察する。 3）アセチルコリンアナログの医薬品を列挙し、それらの化学構造を比較する。 4）アセチルコリンエステラーゼ阻害剤の機能について解説する。 C4-(2)-③-1 C4-(2)-③-2 C4-(3)-⑤-2 C4-(3)-⑦-1