基本情報/Basic Information

開講科目名 ／Class	実習ⅡA[19～]／Experimental Course ⅡA
授業コード ／Class Code	B411431003
開講キャンパス ／Campus	ﾎﾟｰﾄｱｲﾗﾝﾄﾞ
開講所属 ／Course	薬学部／Pharmaceutical Sciences
年度 ／Year	2023年度／Academic Year
開講区分 ／Semester	前期／SPRING
曜日・時限 ／Day, Period	火3(前期),火4(前期),火5(前期),水3(前期),水4(前期),水5(前期)／TUE3(SPR.),TUE4(SPR.),TUE5(SPR.),WED3(SPR.),WED4(SPR.),WED5(SPR.)
単位数 ／Credits	2.0
主担当教員 ／Main Instructor	山原　弘／YAMAHARA HIROSHI
科目区分 ／Course Group	【専門教育科目】　《必修実習・演習群》／*** MAJORS *** 《REQUIRED COURSES》
遠隔授業 ／Remote lecture	No

担当教員情報/Instructor Information

教員名 ／Instructor	教員所属名 ／Affiliation
浅田　麻琴／ASADA MAKOTO	薬学部／Pharmaceutical Sciences
稲垣　冬彦／INAGAKI FUYUHIKO	薬学部／Pharmaceutical Sciences
神谷　浩平／KAMIYA KOUHEI	薬学部／Pharmaceutical Sciences
国嶋　崇隆／KUNISHIMA MUNETAKA	薬学部／Pharmaceutical Sciences
黒井　邦巧／KUROI KUNISATO	薬学部／Pharmaceutical Sciences
澤野　実香子／SAWANO MIKAKO	薬学部／Pharmaceutical Sciences
瀧本　竜哉／TAKIMOTO TATSUYA	薬学部／Pharmaceutical Sciences
日置　和人／HIOKI KAZUHITO	薬学部／Pharmaceutical Sciences
平野　裕之／HIRANO HIROYUKI	薬学部／Pharmaceutical Sciences
福留　誠／FUKUDOME MAKOTO	薬学部／Pharmaceutical Sciences
藤井　文彦／FUJII FUMIHIKO	薬学部／Pharmaceutical Sciences
北條　恵子／HOJYO KEIKO	薬学部／Pharmaceutical Sciences
村上　遼／MURAKAMI RYO	薬学部／Pharmaceutical Sciences
山原　弘／YAMAHARA HIROSHI	薬学部／Pharmaceutical Sciences
袁　德其／YUAN DEQI	薬学部／Pharmaceutical Sciences

授業の方法 ／Class Format	実習
授業の目的 ／Class Purpose	この授業の担当者は薬学部所属であり、この科目は、必修科目であり２年次に配当している。 ＜化学系＞ この科目は、学部のDPに示す8項目のうち、2、3を目指す。 ＜物理系＞ この科目は、学部のDPに示す8項目のうち、2、3を目指す。 ディプロマ・ポリシー（学位授与の方針） ＜化学系＞ 有機化学系演習実習を行なうに当たっての心構え、基本的な実験器具、実験機器の名称と取り扱い方、よく使用される試薬の性質、廃棄物の処理法などを習得することを第一の目的とする。また、今後の実習に必要な技術として、有機化学分野の抽出分離、合成実験の手法を習得することを第二の目標とする。 ＜物理系＞ 実習を行なうに当たっての心構え、基本的な実験器具、実験機器の名称と取り扱い方、よく使用される試薬の性質、廃棄物の処理法などを習得することを第一の目的とする。また、今後の実習に必要な技術として、有機化学、分析化学、薬剤学及び医療薬学分野の基本的な単位操作を習得することを第二の目標とする。全ての実習項目にはそれぞれ関連する講義課目があり、その授業内容と共に理解することが必要である。
到　達　目　標 ／Class Objectives	＜化学系＞一般目標 1. 実習に対する基本的な心構えをもつことができる。 2. 有機化学実験に用いる基本的な実験器具、実験機器の名称が列挙でき、正しく使用することができる。 3. 有機化合物の代表的な官能基を他の官能基に変換できる。 4. 茶葉もしくはコーヒーからカフェインを単離し、同定することができる。 5. 薄層クロマトグラフィーを用いて代表的な化学物質を分離分析できる。(知識・技能) 6. 有機化合物の官能基の性質を利用した分離精製が実施できる。 7. 課題として与えられた化合物(医薬品を含む)を合成できる。(技能) 8. 反応廃液を適切に処理できる。(技能・態度) 9. 共有結合における軌道の混成と分子の形について説明できる。 以下の各SBOsを到達目標とする。 JB-(5)-③-1  溶液の濃度計算と調製ができる。（技能） JB-(5)-③-3  代表的な化学変化を化学量論的に捉え、その量的関係を計算できる。（技能） JB-(5)-③-4  酸と塩基の基本的な性質および強弱の指標を説明できる。 JB-(5)-④-1  化合物の秤量、溶解、抽出、乾燥、ろ過、濃縮を実施できる｡（技能） C1-(1)-①-1　化学結合の様式について説明できる。 C1-(1)-①-2　分子軌道の基本概念および軌道の混成について説明できる。 C1-(1)-①-3　共役や共鳴の概念を説明できる。 C3-(1)-①-4  有機化合物の性質と共鳴の関係について説明できる。 C3-(1)-①-6  基本的な有機反応（置換、付加、脱離）の特徴を理解し、分類できる。 C3-(1)-①-9  基本的な有機反応機構を、電子の動きを示す矢印を用いて表すことができる。(技能) C3-(1)-②-1  構造異性体と立体異性体の違いについて説明できる。 C3-(1)-②-2  キラリティーと光学活性の関係を概説できる。 C3-(1)-②-3  エナンチオマーとジアステレオマーについて説明できる。 C3-(1)-②-4  ラセミ体とメソ体について説明できる。 C3-(1)-②-5  絶対配置の表示法を説明し、キラル化合物の構造を書くことができる。(知識、技能) C3-(1)-②-6  炭素—炭素二重結合の立体異性（cis, trans ならびにE, Z 異性）について説明できる。 C3-(1)-②-7  フィッシャー投影式とニューマン投影式を用いて有機化合物の構造を書くことができる。(技能) C3-(1)-②-8  エタン、ブタンの立体配座とその安定性について説明できる。 C3-(2)-①-4  シクロヘキサンのいす形配座における水素の結合方向（アキシアル、エクアトリアル）を図示できる。（技能） C3-(2)-①-5  置換シクロヘキサンの安定な立体配座を決定する要因について説明できる。 C3-(3)-①-2  官能基の性質を利用した分離精製を実施できる。（技能） C3-(3)-②-2  求核置換反応の特徴について説明できる。 C3-(3)-③-1  アルコール、フェノール類の基本的な性質と反応を列挙し、説明できる。 C3-(3)-⑤-1  アミン類の基本的性質と反応を列挙し、説明できる。 C7-(2)-②-5  代表的な薬用植物に含有される薬効成分を説明できる。 C7-(2)-④-4  代表的なアルカロイドの構造を生合成経路に基づいて説明しその基原植物を挙げることができる。 AD-C3-②-1  分子模型、コンピューターソフトなどを用いて化学物質の立体構造をシミュレートできる。（知識、技能） AD-C3-⑤-1  代表的な官能基の定性試験を実施できる。（技能） AD-C3-⑪-9  カルボン酸誘導体（エステル、アミド、ニトリル、酸ハロゲン化物、酸無水物）の代表的な合成法について説明できる。 AD-C3-⑪-12  化学反応によって官能基変換を実施できる。（技能） 1. 実習に対する基本的な心構えをもつことができる。 2. 有機化学実験に用いる基本的な実験器具、実験機器の名称が列挙でき、正しく使用することができる。 3. 有機化合物の代表的な官能基を他の官能基に変換できる。 4. 茶葉もしくはコーヒーからカフェインを単離し、同定することができる。 5. 薄層クロマトグラフィーを用いて代表的な化学物質を分離分析できる。(知識・技能) 6. 有機化合物の官能基の性質を利用した分離精製が実施できる。 7. 課題として与えられた化合物(医薬品を含む)を合成できる。(技能) 8. 反応廃液を適切に処理できる。(技能・態度) 9. 共有結合における軌道の混成と分子の形について説明できる。 以下の各SBOsを到達目標とする。 JB-(5)-③-1  溶液の濃度計算と調製ができる。（技能） JB-(5)-③-3  代表的な化学変化を化学量論的に捉え、その量的関係を計算できる。（技能） JB-(5)-③-4  酸と塩基の基本的な性質および強弱の指標を説明できる。 JB-(5)-④-1  化合物の秤量、溶解、抽出、乾燥、ろ過、濃縮を実施できる｡（技能） C1-(1)-①-1　化学結合の様式について説明できる。 C1-(1)-①-2　分子軌道の基本概念および軌道の混成について説明できる。 C1-(1)-①-3　共役や共鳴の概念を説明できる。 C3-(1)-①-4  有機化合物の性質と共鳴の関係について説明できる。 C3-(1)-①-6  基本的な有機反応（置換、付加、脱離）の特徴を理解し、分類できる。 C3-(1)-①-9  基本的な有機反応機構を、電子の動きを示す矢印を用いて表すことができる。(技能) C3-(1)-②-1  構造異性体と立体異性体の違いについて説明できる。 C3-(1)-②-2  キラリティーと光学活性の関係を概説できる。 C3-(1)-②-3  エナンチオマーとジアステレオマーについて説明できる。 C3-(1)-②-4  ラセミ体とメソ体について説明できる。 C3-(1)-②-5  絶対配置の表示法を説明し、キラル化合物の構造を書くことができる。(知識、技能) C3-(1)-②-6  炭素—炭素二重結合の立体異性（cis, trans ならびにE, Z 異性）について説明できる。 C3-(1)-②-7  フィッシャー投影式とニューマン投影式を用いて有機化合物の構造を書くことができる。(技能) C3-(1)-②-8  エタン、ブタンの立体配座とその安定性について説明できる。 C3-(2)-①-4  シクロヘキサンのいす形配座における水素の結合方向（アキシアル、エクアトリアル）を図示できる。（技能） C3-(2)-①-5  置換シクロヘキサンの安定な立体配座を決定する要因について説明できる。 C3-(3)-①-2  官能基の性質を利用した分離精製を実施できる。（技能） C3-(3)-②-2  求核置換反応の特徴について説明できる。 C3-(3)-③-1  アルコール、フェノール類の基本的な性質と反応を列挙し、説明できる。 C3-(3)-⑤-1  アミン類の基本的性質と反応を列挙し、説明できる。 C7-(2)-②-5  代表的な薬用植物に含有される薬効成分を説明できる。 C7-(2)-④-4  代表的なアルカロイドの構造を生合成経路に基づいて説明しその基原植物を挙げることができる。 AD-C3-②-1  分子模型、コンピューターソフトなどを用いて化学物質の立体構造をシミュレートできる。（知識、技能） AD-C3-⑤-1  代表的な官能基の定性試験を実施できる。（技能） AD-C3-⑪-9  カルボン酸誘導体（エステル、アミド、ニトリル、酸ハロゲン化物、酸無水物）の代表的な合成法について説明できる。 AD-C3-⑪-12  化学反応によって官能基変換を実施できる。（技能） ＜物理系＞ 一般目標① 化学物質(医薬品を含む)をその性質に基づいて分析できるようになるために、物質の定性、定量などに必要な基本的知識と技能を修得する。② 水溶液中での物質の性質を理解するために、各種の化学平衡に関する基本的知識と測定の基本的技能を修得する。 本演習実習に関連する「薬学教育モデル・コアカリキュラム」のSBO'ｓを以下に示す。 (4)薬学の基礎としての物理 【①基本概念】 1 物理量の基本単位の定義を説明できる。 2 SI 単位系について説明できる。 (4)薬学の基礎としての化学 【③化学反応を定量的に捉える】 1 溶液の濃度計算と調製ができる。（技能） (7)薬学の基礎としての数学・統計学 【①数値の扱い】 1大きな数や小さな数をSI 接頭語、べき、および対数を使い、的確に表すことができる。（知識・技能） 2有効数字の概念を説明し、有効数字を含む値の計算ができる。（知識・技能） 【⑤統計の基礎】 1 測定尺度（間隔、比率尺度、順序尺度、名義尺度）について説明できる。 2 大量のデータに対して、適切な尺度を選び、表やグラフを用いて的確に表すことができる。（技能） 3 平均値、分散、標準誤差、標準偏差などの基本的な統計量について説明し、求めることができる。（知識・技能） 5 母集団と標本の関係について説明できる。 6 検定の意義について説明できる。 C1物質の物理的性質 (3)物質の変化 【①反応速度】 1 反応次数と速度定数について説明できる。 2 微分型速度式を積分型速度式に変換できる。（知識・技能） 3 代表的な反応次数の決定法を列挙し、説明できる。 4 代表的な(擬)一次反応の反応速度を測定し、速度定数を求めることができる。（技能） 6 反応速度と温度との関係を説明できる。 C2化学物質の分析 (1)分析の基礎 【①分析の基本】 1 分析に用いる器具を正しく使用できる。（知識・技能） 2 測定値を適切に取り扱うことができる。（知識・技能） (2)溶液中の化学平衡 【①酸・塩基平衡】 1 酸・塩基平衡の概念について説明できる。 2 pH および解離定数について説明できる。（知識・技能） 3 溶液のpH を測定できる。（技能） 4 緩衝作用や緩衝液について説明できる。 (4)機器を用いる分析法 【① 分光分析法】 1 紫外可視吸光度測定法の原理および応用例を説明できる。 6 分光分析法を用いて、日本薬局方収載の代表的な医薬品の分析を実施できる。（技能） 薬学アドバンスト教育ガイドライン C2化学物質の分析 【⑩分析の準備】 〔関連コアカリ：（6）①〕 １分析目的に即した試料の前処理法を実践できる。（技能）
授業のキーワード ／Keywords	＜化学系＞ 演習、実習、有機化学、実験器具、合成反応、有機溶媒、定量用器具(質量および容量測定)、油水分配係数、有効数字、溶液濃度 ＜物理系＞ 演習，実習，実験器具，有機溶媒，定量用器具(質量および容量測定)，擬一次反応、反応速度定数、半減期、アレニウスプロット、活性化エネルギー、有効期限、定量分析、中和滴定、緩衝液
授業の進め方 ／Method of Instruction	＜化学系＞ 授業計画に従っておこないます。 ＜物理系＞ 事前に実習書、参考資料を熟読し、自己点検ノートに実験の操作手順をまとめておく。必要ならば、器具や操作の注意点や使用する試薬の性質なども調べておく。実習中は、実習書ではなく予習した内容を記した自己点検ノートを確認しながら操作を進め、必要に応じて秤量値などの測定値や観察結果などを追記する。実習テキストを熟読したうえで事前に公開された学習ビデオを閲覧する。実習後は、自己点検ノートで操作を振り返りながら、レポートを作成する。必要であれば関連する講義のテキストや資料も参考にすること。 コロナ感染拡大等で緊急事態宣言が出され、登校が自粛された場合、授業の進み方を以下のように変更する可能性がある。 １． 教員は計画通り実験を実施し、録画する。 ２． 録画したビデオを履修者全員に配信する。 ３． 履修者は実習テキストを熟読したうえでビデオを閲覧する。 ４． オンラインで双方向授業を行う。 ５． 提示された課題を完成し期限内に提出する。 ６． 実習内容に関する演習を行う。
履修するにあたって ／Instruction to Students	＜化学系＞ 関連科目は、基礎としての化学（1年前期）、有機化学Ⅰ（1年後期）、有機化学Ⅱ（2年前期）です。講義内容を考えながら、実習により深く理解するように学習しましょう。授業計画に従って実習を行います。 オフィスアワー：月曜：13:00-17:00 (化学系助教助手室にて対応) ＜物理系＞ 興味を持って取り組むこと。必ず予習と実習の振り返り作業を行うこと。 オフィスアワー：随時（緊急の用事などで不在にする可能性もありますので、事前に電子メール（kkuroi@pharm.kobegakuin.ac.jp）で在室確認をされるとよいでしょう。 ）
授業時間外に必要な学修 ／Expected Work outside of Class	＜化学系＞ レポート作成（目安として1時間） ＜物理系＞ 事前に実習書、参考資料を熟読し、自己点検ノートに実験の操作手順をまとめておく。必要ならば、器具や操作の注意点や使用する試薬の性質なども調べておく。（目安として1時間） 実習後は、自己点検ノートで操作を振り返りながら、レポートを作成する。必要であれば関連する講義のテキストや資料も参考にすること。（目安として1時間）
提出課題など ／Quiz,Report,etc	＜化学系＞ 実験に関するレポート等の提出を必須とする。 ＜物理系＞ レポート、自己点検ノート、ルーブリック
成績評価方法・基準 ／Grading Method・Criteria	＜化学系＞ 取り組み(レポート、発表など）80％、注意事項の遵守(態度など）20％。 ＜物理系＞ 実習への取り組み(レポート、発表など）80％、注意事項の厳守（20%）に従って評点を算出し、最終評価とする。 実習項目の全てが到達レベルに達することが前提である。また、全ての提出物も期限内に提出することを原則とした上で、実習への取り組み態度・意欲・発表内容、適切な身なり（白衣、メガネ、靴、頭髪）、レポートならびに実習試験によって総合的に評価する。具体的には、到達目標に示された各項目の達成度を自己点検ノート、レポート、実習試験およびルーブリックにより判断する。特に技能に関する項目については、レポートに記載された予測値、測定値、計算式、これらに付随する有効数字、作図（グラフ、装置図など）や実習試験や実習中での適切な器具類の選択や操作法、秤量値の読み取り、目的とする結果の算出法やその値などで評価する。また、総合的な知識並びに技能の活用能力についてはルーブリックで評価する。 また、注意事項の厳守は、実習で守るべき事項が指示されており、これらが遵守できているかを評価する。
テキスト ／Required Texts	＜化学系＞ 実習IIＡ 実習書 (事前配布) ＜物理系＞ 実習IIＡ 実習書 (事前配布)
参考図書 ／Reference Books	＜化学系＞ 困ったときの有機化学，D,R,クライン著，化学同人 ウォーレン有機化学第2版・上下巻，野依良治ほか監訳，東京化学同人 実験を安全に行うために，続 実験を安全に行うために，化学同人 実験化学講座Ⅰ 基本操作Ⅰ・Ⅱ，日本化学会編．丸善 有機化学実験の手引き１ー４，後藤俊夫ほか監修，化学同人 有機合成実験法ハンドブック第2版，有機合成化学協会編，丸善 ＜物理系＞ 物理系演習：パザパ薬学演習シリーズ１ 薬学分析化学演習 京都広川書店 物理系演習：パザパ薬学演習シリーズ２ 物理化学演習 京都広川書店

No.	回 ／Time	主題と位置付け ／Subjects and position in the whole class	学習方法と内容 ／Methods and contents	備考 ／Notes
1	化学系第１回	アセチルコリンの合成1	アミノ基のメチル化およびアルコールのアセチル化反応を行う JB-(5)-③-1 JB-(5)-③-3 JB-(5)-③-4 JB-(5)-④-1 C3-(1)-①-6，9 C3-(3)-①-2 C3-(3)-②-2 C3-(3)-③-1 C3-(3)-⑤-1 AD-C3-⑪-9 AD-C3-⑪-12
2	化学系第２回	アセチルコリンの合成2	合成したアセチルコリンの同定(融点測定)を行う JB-(5)-③-1 JB-(5)-③-3 JB-(5)-③-4 JB-(5)-④-1 C3-(1)-①-6，9 C3-(3)-①-2 C3-(3)-②-2 C3-(3)-③-1 C3-(3)-⑤-1 AD-C3-⑪-12
3	化学系第３回	茶葉からのカフェインの抽出分離と確認試験1	カフェインの抽出操作および分離操作を行う C3-(3)-①-2 C7-(2)-②-5 C7-(2)-④-4
4	化学系第４回	茶葉からのカフェインの抽出分離と確認試験2	カフェインの単離と確認試験を行う JB-(5)-④-1 C3-(3)-①-2 C7-(2)-②-5 C7-(2)-④-4 AD-C3-⑤-1
5	化学系第５回	分子模型（2）	分子模型を用いて、実習Ⅰで習得した知識を基にさらに立体化学の知識や表記法などを学ぶ C1-(1)-①-1〜3 C3-(1)-①-4 C3-(1)-②-1～8 C3-(2)-①-4～5
6	化学系第６回	分子模型（3）	分子模型を用いて、実習Ⅰで習得した知識を基にさらに立体化学の知識や表記法などを学ぶ C1-(1)-①-1〜3 C3-(1)-①-4 C3-(1)-②-1～8 C3-(2)-①-4～5　 AD-C3-②-1
7	物性第１回	実習に入る前の準備と注意事項	実習に入る前の準備と注意事項
8	物性第２回	医薬品の安定性を知る（アスピリンの加水分解反応における反応速度）	・試薬の準備 ・検量線の作成 C1-(3)-①-1〜7 C2-(1)-①-１,２ C2-(3)-①-１～４,６ C2-(4)-①-１,６
9	物性第３回	医薬品の安定性を知る（アスピリンの加水分解反応における反応速度）	・アスピリンの安定性に関する苛酷試験の実施 ・アスピリンの加水分解反応における反応速度定数ならびに半減期の算出 ・アスピリンの苛酷試験より、アレニウスプロットの作成ならびにアレニウスの式を算出 ・アスピリンの有効期限設定 C1-(3)-①-1〜7 C2-(1)-①-１,２ C2-(3)-①-１～４,６ C2-(4)-①-１,６
10	物性第４回	化学平衡を考える（中和滴定法による医薬品の定量）	器具、試薬の準備 標準溶液の標定 C2-(1)-①-１,２ C2-(2)-①-１～４ C2-(3)-②-1~7
11	物性第５回	化学平衡を考える（中和滴定法による医薬品の定量）	中和滴定法による医薬品の定量 C2-(1)-①-１,２ C2-(2)-①-１～４ C2-(3)-②-1~7