基本情報/Basic Information

開講科目名 ／Class	有機化学Ⅰ[19～]／Organic Chemistry I
授業コード ／Class Code	B411381003
開講キャンパス ／Campus	ﾎﾟｰﾄｱｲﾗﾝﾄﾞ
開講所属 ／Course	薬学部／Pharmaceutical Sciences
年度 ／Year	2023年度／Academic Year
開講区分 ／Semester	後期／AUTUMN
曜日・時限 ／Day, Period	木1(後期)／THU1(AUT.)
単位数 ／Credits	1.5
主担当教員 ／Main Instructor	日置　和人／HIOKI KAZUHITO
科目区分 ／Course Group	【専門教育科目】　《選択必修科目》／*** MAJORS *** 《SELECTIVELY REQUIRED COURSES》
遠隔授業 ／Remote lecture	No

担当教員情報/Instructor Information

教員名 ／Instructor	教員所属名 ／Affiliation
日置　和人／HIOKI KAZUHITO	薬学部／Pharmaceutical Sciences

授業の方法 ／Class Format	対面講義
授業の目的 ／Class Purpose	この授業の担当者は薬学部所属であり、この科目は、選択必修科目であり1年次に配当している。 この科目は、学部のDPに示す8項目のうち、3を目指す。 ディプロマ・ポリシー（学位授与の方針） 「有機化学Ⅰ」は後に続く「有機化学Ⅱ」〜「有機化学Ⅳ」とともに一般有機化学の内容をカバーしているが、ここでは、有機化合物の立体化学から始め、イオン反応、ラジカル反応、アルケンおよびアルキンの性質や反応について学ぶ。
到　達　目　標 ／Class Objectives	アルケン、アルキンの性質、反応を理解する。またアルカンを含む有機化合物の立体化学を構造異性、幾何アルケン、アルキンの性質、反応を理解する。またアルカンを含む有機化合物の立体化学を構造異性、幾何異性、立体異性、光学異性それぞれに区別できるようにする。 以下の各SBOsを到達目標とする。 C3-(1)-①-1 代表的な化合物をIUPAC規則に基づいて命名することができる。（知識） C3-(1)-①-2 薬学領域で用いられる代表的な化合物を慣用名で記述できる。（知識） C3-(1)-①-3 基本的な化合物を、ルイス構造式で書くことができる。 C3-(1)-①-7 炭素原子を含む反応中間体（カルボカチオン、カルボアニオン、ラジカル）の構造と性質を説明できる。（知識） C3-(1)-①-8 反応の過程を、エネルギー図を用いて説明できる。 C3-(1)-①-9 基本的な有機反応機構を、電子の動きを示す矢印を用いて表すことができる。（技能） C3-(1)-②-1 構造異性体と立体異性体の違いについて説明できる。（知識） C3-(1)-②-2 キラリティーと光学活性の関係を概説できる。（知識） C3-(1)-②-3 エナンチオマーとジアステレオマーについて説明できる。（知識） C3-(1)-②-4 ラセミ体とメソ体について説明できる。 C3-(1)-②-5 絶対配置の表示法を説明し、キラル化合物の構造を書くことができる。（知識・技能） C3-(1)-②-6 炭素-炭素二重結合の立体異性（cis、transならびにE,Z異性）について説明できる。（知識） C3-(1)-②-7 フィッシャー投影式とニューマン投影式を用いて有機化合物の構造を書くことができる。（技能） C3-(1)-②-8 エタン、ブタンの立体配座とその安定性について説明できる。（知識） C3-(2)-①-1 アルカンの基本的な性質について説明できる。（知識） C3-(2)-①-2 アルカンの構造異性体を図示することができる。（技能） C3-(2)-①-3 シクロアルカンの環のひずみを決定する要因について説明できる。（知識） C3-(2)-①-4 シクロヘキサンのいす形配座における水素の結合方向（アキシアル、エクアトリアル）を図示できる。（技能） C3-(2)-①-5 置換シクロヘキサンの安定な立体配座を決定する要因について説明できる。（知識） C3-(2)-②-1 アルケンへの代表的な付加反応を列挙し、その特徴を説明できる。（知識） C3-(2)-②-2 アルケンの代表的な酸化、還元反応を列挙し、その特徴を説明できる。（知識） C3-(2)-②-3 アルキンの代表的な反応を列挙し、その特徴を説明できる。 C3-(3)-②-1 有機ハロゲン化合物の基本的な性質と反応を列挙し、説明できる。 C3-(3)-②-2 求核置換反応の特徴について説明できる。 C3-(3)-②-3 脱離反応の特徴について説明できる。 C3-(3)-③-1 アルコール、フェノール類の基本的な性質と反応を列挙し、説明できる。 C3-(3)-③-2 エーテル類の基本的な性質と反応を列挙し、説明できる。 AD-C3-⑪-1 アルケンの代表的な合成法について説明できる。 AD-C3-⑪-2 アルキンの代表的な合成法について説明できる。 AD-C3-⑪-3 有機ハロゲン化合物の代表的な合成法について説明できる。 AD-C3-⑬-4 光学活性化合物を得るための代表的な手法（光学分割、不斉合成など）を説明できる。
授業のキーワード ／Keywords	アルカン、アルケン、アルキン、脱離、付加、化学的性質、立体化学、アルコールからの反応
授業の進め方 ／Method of Instruction	授業計画に従って12回の講義を行います。
履修するにあたって ／Instruction to Students	授業内容に関する質問や資料の配布など、e-LearningシステムMoodleを活用します。 関連科目は「基礎化学」、２年生以降の「有機化学Ⅱ〜IV」です。 オフィスアワー：火曜－水曜17:00－18:00 MP386（教員室）またはMP375-377（実験室）
授業時間外に必要な学修 ／Expected Work outside of Class	教科書の復習、および問題演習（目安として1時間）。
提出課題など ／Quiz,Report,etc	必要に応じて授業中または授業後に連絡します。主にe-LearningシステムMoodleを利用したやりとりになります。特に変更がある場合には、適宜、連絡します。
成績評価方法・基準 ／Grading Method・Criteria	到達度確認試験を30%、定期試験および問題演習をあわせて70%、合計100%の成績に基づいて評価します。 授業の目的，到達目標に挙げた内容をどの程度理解できているかを試験で判定します。
テキスト ／Required Texts	第11版ソロモンの新有機化学Ⅰ， 廣川書店
参考図書 ／Reference Books	第11版ソロモンの新有機化学スタディガイド，廣川書店 有機反応機構 第５版：PETER SYKES著、久保田尚志訳：東京化学同人、困ったときの有機化学：D.R.クライン著：竹内敬人・山口和夫訳：化学同人

No.	回 ／Time	主題と位置付け ／Subjects and position in the whole class	学習方法と内容 ／Methods and contents	備考 ／Notes
1	第1回	アルカンとシクロアルカン（１）	IUPAC命名法による、より複雑な化合物の命名と構造式の相互変換ができる。 単結合を有する炭化水素の製法、性質を概説できる。 複数の置換基を有するシクロアルカンを命名できる。 C3-(1)-①-1 C3-(1)-①-2 C3-(1)-①-3 C3-(2)-①-1 C3-(2)-①-2 C3-(2)-①-3 C3-(2)-①-4
2	第2回	アルカンとシクロアルカン（２）	シクロアルカンの環のひずみを決定する要因について説明できる。置換シクロヘキサンの安定な立体配座を決定する要因について説明できる。 C3-(2)-①-3 C3-(2)-①-4 C3-(2)-①-5
3	第3回	立体化学	構造異性体と立体異性体の違いについて説明できる。 絶対配置の表示法を説明し、キラル化合物の構造を書くことができる。 エナンチオマーとジアステレオマーについて説明できる。 ラセミ体とメソ体について説明できる。 C3-(1)-②-1 C3-(1)-②-2 C3-(1)-②-3 C3-(1)-②-4 C3-(1)-②-5 AD-C3-⑬-4
4	第4回	イオン反応（１）	有機ハロゲン化合物の基本的な性質と反応を列挙し、説明できる。反応の過程を、エネルギー図を用いて説明できる。 C3-(1)-①-7 C3-(1)-①-8 C3-(1)-①-9 C3-(3)-②-1 C3-(3)-②-2
5	第5回	イオン反応（２）	基本的な有機反応機構を、電子の動きを示す矢印を用いて表すことができる。 求核置換反応の特徴について説明できる。 C3-(1)-①-7 C3-(1)-①-8 C3-(1)-①-9 C3-(3)-②-1 C3-(3)-②-2
6	第6回	イオン反応（３）	脱離反応の特徴について説明できる。 C3-(1)-①-7 C3-(1)-①-9 C3-(3)-②-1 C3-(3)-②-2 C3-(3)-②-3
7	第7回	アルケンとアルキン（１）	脱離反応によるアルケン、アルキンの合成について説明できる。 C3-(2)-②-1 C3-(2)-②-2 C3-(2)-②-3 C3-(3)-②-3 AD-C3-⑪-1 AD-C3-⑪-2
8	第8回	アルケンとアルキン（２）	アルケン、アルキンの水素化反応について、その特徴を説明できる。 アルケンへの代表的な付加反応を列挙し、その特徴を説明できる。 C3-(2)-②-1 C3-(2)-②-2 C3-(2)-②-3 AD-C3-⑪-3
9	第9回	アルケンとアルキン（３）	アルキンの代表的な反応を列挙し、その特徴を説明できる。 C3-(2)-②-1 C3-(2)-②-2 C3-(2)-②-3 AD-C3-⑪-3
10	第10回	ラジカル反応	ラジカルの発生と安定性に関わる因子、ならびに反応様式について概説できる。 ラジカルの反応機構を片矢印を用いた反応式で説明できる。 C3-(1)-①-4 C3-(1)-①-6 C3-(1)-①-7 C3-(2)-②-1 C3-(1)-①-6
11	第11回	アルコール・エーテルの合成	アルコールの性質と反応を概説できる。 C3-(1)-①-6 C3-(1)-①-7 C3-(1)-①-9 C3-(3)-③-1 C3-(3)-⑥-1
12	第12回	アルコール・エーテルの反応	アルコールから他の官能基への変換について説明できる。 C3-(1)-①-6 C3-(1)-①-7 C3-(1)-①-9 C3-(3)-①-1 C3-(3)-③-1 C3-(3)-⑥-1 AD-C3-⑪-6