基本情報/Basic Information

開講科目名 ／Class	生物有機化学[13～14]／Bioorganic Chemistry
授業コード ／Class Code	B411241001
開講キャンパス ／Campus	ﾎﾟｰﾄｱｲﾗﾝﾄﾞ
開講所属 ／Course	薬学部／Pharmaceutical Sciences
年度 ／Year	2023年度／Academic Year
開講区分 ／Semester	前期／SPRING
曜日・時限 ／Day, Period	水2(前期)／WED2(SPR.)
単位数 ／Credits	1.5
主担当教員 ／Main Instructor	袁　德其／YUAN DEQI
科目区分 ／Course Group	【専門教育科目】　《選択科目》／*** MAJORS *** 《ELECTIVE》
遠隔授業 ／Remote lecture	No

担当教員情報/Instructor Information

教員名 ／Instructor	教員所属名 ／Affiliation
神谷　浩平／KAMIYA KOUHEI	薬学部／Pharmaceutical Sciences
袁　德其／YUAN DEQI	薬学部／Pharmaceutical Sciences

授業の方法 ／Class Format	講義
授業の目的 ／Class Purpose	この授業の担当者は薬学部所属であり、この科目は、アドバンスト科目であり６年次に配当している。 この科目は、学部のDPに示す８項目のうち、２及び３を目指す。 ディプロマ・ポリシー（学位授与の方針） 現在用いられている医薬品には、自然界に存在する化合物（植物や微生物由来の二次代謝産物）そのもの、あるいは、それらをリード化合物として種々の化学修飾を行うことにより開発された化合物が多く存在する。それら生体に影響を及ぼす貴重な化合物を植物あるいは微生物がどのようにして作り出すかを習得することが第一の目的である。また、現在用いられている医薬品がどのように生体と相互作用をして薬効が発現しているかを有機化学的な視点からそのメカニズムを理解することは重要である。そのためには、生体に影響を及ぼす代表的な有機化合物の構造や性質を理解し、その化学構造から生体に及ぼす影響を推測できることが第二の目的である。さらに、化学構造を知る上では、分析機器を用いた化学構造決定法も重要であり、演習を通じて有機化合物のスペクトルにより構造同定技能を高めることを第三の目的である。
到　達　目　標 ／Class Objectives	以下の各SBOsを到達目標とする。 天然物化学関連 C5ー(1)ー①ー1 代表的な薬用植物の学名、薬用部位、薬効などを挙げることができる。 C5ー(1)ー②ー1 日本薬局方収載の代表的な生薬（植物、動物、藻類、菌類由来）を列挙し、その基原、薬用部位を説明できる。 C5ー(1)ー③ー1 日本薬局方収載の代表的な生薬（植物、動物、藻類、菌類、鉱物由来）の薬効、成分、用途などを説明できる。 C5ー(1)ー③ー2 副作用や使用上の注意が必要な代表的な生薬を列挙し、説明できる。 C5ー(1)ー④ー3 代表的な生薬を鑑別できる。（技能） C5ー(1)ー④ー4 代表的な生薬の確認試験を説明できる。 C5ー(1)ー④ー5 代表的な生薬の純度試験を説明できる。 C5ー(2)ー①ー1 生薬由来の代表的な生物活性物質を化学構造に基づいて分類し、それらの生合成経路を概説できる。 C5ー(2)ー①ー3 芳香族化合物に分類される生薬由来の代表的な生物活性物質を列挙し、その作用を説明できる。 C5ー(2)ー①ー4 テルペノイド、ステロイドに分類される生薬由来の代表的な生物活性物質を列挙し、その作用を説明できる。 C5ー(2)ー①ー5 アルカロイドに分類される生薬由来の代表的な生物活性物質を列挙し、その作用を説明できる。 C5ー(2)ー②ー1 微生物由来の生物活性物質を化学構造に基づいて分類できる。 C5ー(2)ー②ー2 微生物由来の代表的な生物活性物質を列挙し、その作用を説明できる。 C5ー(2)ー④ー1 医薬品として使われている代表的な天然生物活性物質を列挙し、その用途を説明できる。 C5ー(2)ー④ー2 天然生物活性物質を基に化学修飾等により開発された代表的な医薬品を列挙し、その用途、リード化合物を説明できる。 有機化学関連 C3-(1)-①-6　基本的な有機反応（置換、付加、脱離）の特徴を理解し、分類できる。 C3-(1)-①-7　炭素原子を含む反応中間体（カルボカチオン、カルボアニオン、ラジカル）の構造と性質を説明できる。 C3-(1)-①-8　反応の過程を、エネルギー図を用いて説明できる。 C3-(1)-①-9　基本的な有機反応機構を、電子の動きを示す矢印を用いて表すことができる。(技能) C3-(2)-②-1　アルケンへの代表的な付加反応を列挙し、その特徴を説明できる。 C3-(2)-②-2  アルケンの代表的な酸化、還元反応を列挙し、その特徴を説明できる。 C3-(2)-③-3  芳香族炭化水素化合物の求電子置換反応の反応性、配向性、置換基の効果について説明できる。 C3-(3)-②-2  求核置換反応の特徴について説明できる。 C3-(3)-②-3　脱離反応の特徴について説明できる。 AD-C3-⑪-11　代表的な官能基選択的反応を列挙し、その機構と応用例について説明できる。 AD-C3-⑬-1　代表的な位置選択的反応を列挙し、その機構と応用例について説明できる。 AD-C3-⑬-2　代表的な立体選択的反応を列挙し、その機構と応用例について説明できる。 構造解析関連 C3-(4)-①-5　代表的な化合物の部分構造を 1H NMR から決定できる。(技能) C3-(4)-②-2　IR スペクトル上の基本的な官能基の特性吸収を列挙し、帰属することができる。（知識・技能） C3-(4)-③-3　ピークの種類（基準ピーク、分子イオンピーク、同位体ピーク、フラグメントピーク）を説明できる。 C3-(4)-③-4　代表的な化合物のマススペクトルを解析できる。（技能） C3-(4)-④-1　代表的な機器分析法を用いて、代表的な化合物の構造決定ができる。（技能） AD-C3-⑦-2　有機化合物中の代表的カーボンについて、おおよその化学シフト値を示すことができる。 AD-C3-⑦-3　代表的な化合物の部分構造を1H NMR と併せて13C NMR から決定できる。（技能） AD-C3-⑧-1　代表的なフラグメンテーションを説明できる。
授業のキーワード ／Keywords	天然物化学、生合成、有機化学反応、反応機構、反応中間体、NMR、マス、構造解析法
授業の進め方 ／Method of Instruction	授業計画に従って12回の講義を行う。第 1回～第6回は神谷が担当し、第７回～第12回は袁が担当する。
履修するにあたって ／Instruction to Students
授業時間外に必要な学修 ／Expected Work outside of Class	講義後の復習（目安として1時間）
提出課題など ／Quiz,Report,etc
成績評価方法・基準 ／Grading Method・Criteria	講義内容に関する小テストにより評価する。
テキスト ／Required Texts	オリジナルプリント
参考図書 ／Reference Books

No.	回 ／Time	主題と位置付け ／Subjects and position in the whole class	学習方法と内容 ／Methods and contents	備考 ／Notes
1	第1回	テルペノイドの構造と生合成	植物由来のテルペノイドの化学構造、生合成機構および薬効について C5ー(1)ー①ー1 C5ー(1)ー②ー1 C5ー(1)ー③ー1 C5ー(1)ー③ー2 C5ー(1)ー④ー3 C5ー(1)ー④ー4 C5ー(1)ー④ー5 C5ー(2)ー①ー1 C5ー(2)ー①ー4 C5ー(2)ー④ー1
2	第2回	ポリケチドの構造と生合成	植物由来のポリケチドの化学構造、生合成機構および薬効について C5ー(1)ー①ー1 C5ー(1)ー②ー1 C5ー(1)ー③ー1 C5ー(1)ー④ー3 C5ー(1)ー④ー4 C5ー(2)ー①ー1 C5ー(2)ー①ー3 C5ー(2)ー④ー1 C5ー(2)ー④ー2
3	第3回	フェニルプロパノイドの構造と生合成	植物由来のポフェニルプロパノイドの化学構造、生合成機構および薬効について C5ー(1)ー①ー1 C5ー(1)ー②ー1 C5ー(1)ー③ー1 C5ー(1)ー④ー3 C5ー(1)ー④ー4 C5ー(2)ー①ー1 C5ー(2)ー①ー3
4	第4回	フラボノイドの構造と生合成	植物由来のフラボノイドの化学構造、生合成機構および薬効について C5ー(1)ー①ー1 C5ー(1)ー②ー1 C5ー(1)ー③ー1 C5ー(1)ー④ー3 C5ー(1)ー④ー4 C5ー(2)ー①ー1 C5ー(2)ー①ー3
5	第5回	アルカロイドの構造と生合成	植物由来のアルカロイドの化学構造、生合成機構および薬効について C5ー(1)ー①ー1 C5ー(1)ー②ー1 C5ー(1)ー③ー1 C5ー(1)ー③ー2 C5ー(1)ー④ー3 C5ー(1)ー④ー4 C5ー(1)ー④ー5 C5ー(2)ー①ー1 C5ー(2)ー①ー5 C5ー(2)ー④ー1 C5ー(2)ー④ー2
6	第6回	抗生物質の構造・分類・生合成	微生物が作り出す医薬品の化学構造とその生合成過程について C5ー(2)ー①ー1 C5ー(2)ー②ー1 C5ー(2)ー②ー2
7	第7回	典型的有機反応の分類および特徴	置換、付加、脱離、酸化、還元など C3-(1)-①-6
8	第8回	典型的有機反応機構	反応機構、主な反応中間体の構造および相対的安定性 C3-(1)-①-7 ～ C3-(1)-①-9、C3-(2)-②-1、C3-(2)-②-2、C4-(2)-③-3、C3-(3)-②-2、C3-(3)-②-3
9	第9回	総合演習（１）	典型的生体反応を理解する。 C3-(2)-②-1、C3-(2)-②-2、C4-(2)-③-3、C3-(3)-②-2、C3-(3)-②-3、AD-C3-⑪-11、AD-C3-⑬-1、、AD-C3-⑬-2
10	第10回	1H-NMR及び13C-NMRスペクトル	1H-NMR及び13C-NMRスペクトルから代表的有機化合物の構造を決定する。 C3-(4)-①-5、AD-C3-⑦-2、AD-C3-⑦-3
11	第11回	マススペクトル、ＩＲスペクトル	マススペクトルおよび赤外線吸収スペクトルの測定原理、データ解析法、有機化合物の構造解析への応用 C3-(4)-②-2、C3-(4)-③-3 ～ C3-(4)-③-4、AD-C3-⑧-1
12	第12回	総合演習（２）	各スペクトルを利用した有機化合物の総合解析演習 C3-(4)-④-1