基本情報/Basic Information

開講科目名 ／Class	有機反応論Ⅲ[13～14]／Organic Reaction Mechanism Ⅲ
授業コード ／Class Code	B411231001
開講キャンパス ／Campus	ﾎﾟｰﾄｱｲﾗﾝﾄﾞ
開講所属 ／Course	薬学部／Pharmaceutical Sciences
年度 ／Year	2023年度／Academic Year
開講区分 ／Semester	前期／SPRING
曜日・時限 ／Day, Period	月1(前期)／MON1(SPR.)
単位数 ／Credits	1.5
主担当教員 ／Main Instructor	袁　德其／YUAN DEQI
科目区分 ／Course Group	【専門教育科目】　《選択科目》／*** MAJORS *** 《ELECTIVE》
遠隔授業 ／Remote lecture	No

担当教員情報/Instructor Information

教員名 ／Instructor	教員所属名 ／Affiliation
袁　德其／YUAN DEQI	薬学部／Pharmaceutical Sciences

授業の方法 ／Class Format	対面形式で講義を行う。
授業の目的 ／Class Purpose	この授業の担当者は薬学部所属であり、この科目は、アドバンス科目であり６年次に配当している。 この科目は、学部のDPに示す８項目のうち、2と3を目指す。 ディプロマ・ポリシー（学位授与の方針） 「有機化合物の性質と反応Ⅰ-Ⅳ」で勉強した官能基変換反応および炭素結合の形成に関する個々の反応について、反応機構を基にまとめて説明し、それぞれの反応の特徴や共通点、相違点、必要な反応条件、適用範囲などに関する理解を深める。 これまでに勉強した断片的な知識を解説・演習などを通じて体系化し、薬物を設計・合成するまたは薬物の生体内における機能及び反応に対する理解を深めるために役立てることを図る。 更に総合演習を通じた有機化合物のスペクトルにより構造同定に必要な技能を高める。
到　達　目　標 ／Class Objectives	C1-(1)-①-1　化学結合の様式について説明できる。 C1-(1)-①-2　分子軌道の基本概念および軌道の混成について説明できる。 C1-(1)-①-3　共役や共鳴の概念を説明できる。 C3-(1)-①-1　代表的な化合物を IUPAC 規則に基づいて命名することができる。 C3-(1)-①-2　薬学領域で用いられる代表的な化合物を慣用名で記述できる。 C3-(1)-①-4　有機化合物の性質と共鳴の関係について説明できる。 C3-(1)-①-5　ルイス酸・塩基、ブレンステッド酸・塩基を定義することができる。 C3-(1)-②-1　構造異性体と立体異性体の違いについて説明できる。 C3-(1)-②-3　エナンチオマーとジアステレオマーについて説明できる。 C3-(1)-②-4　ラセミ体とメソ体について説明できる。 C3-(1)-②-5　絶対配置の表示法を説明し、キラル化合物の構造を書くことができる。(知識、技能) C3-(1)-②-7　フィッシャー投影式とニューマン投影式を用いて有機化合物の構造を書くことができる。(技能) C3-(1)-②-8　エタン、ブタンの立体配座とその安定性について説明できる。 C3-(2)-②-1 アルケンへの代表的な付加反応を列挙し、その特徴を説明できる。 C3-(2)-②-2 アルケンの代表的な酸化、還元反応を列挙し、その特徴を説明できる。 C3-(2)-②-3 アルキンの代表的な反応を列挙し、その特徴を説明できる。 C3-(2)-③-1 代表的な芳香族炭化水素化合物の性質と反応性を説明できる。 C3-(2)-③-2 芳香族性の概念を説明できる。 C3-(2)-③-3 芳香族炭化水素化合物の求電子置換反応の反応性、配向性、置換基の効果について説明できる。 C3-(2)-③-4 代表的な芳香族複素環化合物の性質を芳香族性と関連づけて説明できる。 C3-(2)-③-5 代表的な芳香族複素環の求電子置換反応の反応性、配向性、置換基の効果について説明できる。 C3-(3)-②-1 有機ハロゲン化合物の基本的な性質と反応を列挙し、説明できる。 C3-(3)-②-2 求核置換反応の特徴について説明できる。 C3-(3)-②-3 脱離反応の特徴について説明できる。 C3-(3)-③-1 アルコール、フェノール類の基本的な性質と反応を列挙し、説明できる。 C3-(3)-③-2 エーテル類の基本的な性質と反応を列挙し、説明できる。 C3-(3)-④-1 アルデヒド類およびケトン類の基本的な性質と反応を列挙し、説明できる。 C3-(3)-④-2 カルボン酸の基本的性質と反応を列挙し、説明できる。 C3-(3)-④-3 カルボン酸誘導体（酸ハロゲン化物、酸無水物、エステル、アミド）の基本的性質と反応を列挙し、説明できる。 C3-(3)-⑤-1 アミン類の基本的性質と反応を列挙し、説明できる。 C3-(3)-⑦-1　アルコール、フェノール、カルボン酸、炭素酸などの酸性度を比較して説明できる。 C3-(3)-⑦-2　含窒素化合物の塩基性度を比較して説明できる。 AD-C3-③-1 共役化合物の物性と反応性を説明できる。 AD-C3-④-1 芳香族化合物の求核置換反応の反応性、配向性、置換基の効果について説明できる。 AD-C3-④-2 代表的芳香族複素環の求核置換反応の反応性、配向性、置換基の効果について説明できる。 AD-C3-⑤-1 代表的な官能基の定性試験を実施できる（技能） AD-C3-⑥-1 ニトリル類の基本的な性質と反応を列挙し、説明できる。 AD-C3-⑪-1 アルケンの代表的な合成法について説明できる。 AD-C3-⑪-2 アルキンの代表的な合成法について説明できる。 AD-C3-⑪-3 有機ハロゲン化合物の代表的な合成法について説明できる。 AD-C3-⑪-4 アルコールの代表的な合成法について説明できる。 AD-C3-⑪-5 フェノールの代表的な合成法について説明できる。 AD-C3-⑪-6 エーテルの代表的な合成法について説明できる。 AD-C3-⑪-7 アルデヒドおよびケトンの代表的な合成法について説明できる。 AD-C3-⑪-8 カルボン酸の代表的な合成法について説明できる。 AD-C3-⑪-9 カルボン酸誘導体（エステル、アミド、ニトリル、酸ハロゲン化物、酸無水物）の代表的な合成法について説明できる。 AD-C3-⑪-10 アミンの代表的な合成法について説明できる。 AD-C3-⑪-11 代表的な官能基選択的反応を列挙し、その機構と応用例について説明できる。 AD-C3-⑪-12 化学反応によって官能基変換を実施できる。（技能） AD-C3-⑫-1 Diels-Alder 反応について説明できる。 AD-C3-⑫-2 転位反応を用いた代表的な炭素骨格の構築法を列挙し、説明できる。 AD-C3-⑫-3 代表的な炭素-炭素結合生成反応（アルドール反応、マロン酸エステル合成、アセト酢酸エステル合成、Michael 付加、Mannich 反応、Grignard 反応、Wittig 反応など）について説明できる。 AD-C3-⑬-1 代表的な位置選択的反応を列挙し、その機構と応用例について説明できる。 AD-C3-⑬-2 代表的な立体選択的反応を列挙し、その機構と応用例について説明できる。 AD-C3-⑬-3 官能基毎に代表的な保護基を列挙し、その応用例を説明できる。 AD-C3-⑬-4 光学活性化合物を得るための代表的な手法（光学分割、不斉合成など）を説明できる。 AD-C3-⑭-1 課題として与えられた化合物の合成法を立案できる。（知識・技能） AD-C3-⑭-2 基本的な医薬品を合成できる。（技能）
授業のキーワード ／Keywords	有機反応、有機合成
授業の進め方 ／Method of Instruction	授業計画に従って１2回の講義および演習を行う。
履修するにあたって ／Instruction to Students	講義までに「有機化合物の性質と反応Ⅰ-Ⅳ」で勉強した内容を復習してください。 オフィスアワー（質問受付時間）：金曜日、13:30-17:00 教員室：MP388 連絡方法：内線83388 直通 974-4917 E-mail： deqiyuan@pharm.kobegakuin.ac.jp
授業時間外に必要な学修 ／Expected Work outside of Class	事前に十分に勉強し、講義中の課題演習の時間を無駄にしないこと。講義後は必ず復習を実行し、断片的な知識を体系化し、複数の反応を組み合わせて課題を解く技能を高めよ。
提出課題など ／Quiz,Report,etc
成績評価方法・基準 ／Grading Method・Criteria	取り組み（講義中の演習、小テストの得点、講義後の課題の完成度など）４０％、定期試験６０％、合計１００％で評価する。評価基準は「履修の手引き」の記述にあるように、９０％以上Ｓ、８０％以上Ａ、７０％以上Ｂ、６０％以上Ｃ、６０％未満はＤとなる。
テキスト ／Required Texts	オリジナル テキスト
参考図書 ／Reference Books

No.	回 ／Time	主題と位置付け ／Subjects and position in the whole class	学習方法と内容 ／Methods and contents	備考 ／Notes
1	第1回	物質の構造	化学結合、混成と立体構造 C1-(1)-①-1 ～ C1-(1)-①-3, C3-(1)-②-1 ～ C3-(1)-②-8
2	第2回	物質の性質	官能基の酸性度・塩基性度 C1-(1)-①-3 ～ C1-(1)-①-5、 C3-(3)-⑦-1、C3-(3)-⑦-2
3	第3回	有機化合物の命名	医薬品の構造とIUPAC名、 C3-(1)-①-1 ～ C3-(1)-①-2
4	第4回	アルケン・アルキン	アルケン・アルキンの付加反応（求電子付加、ラジカル付加、酸化、還元など） アルケン・アルキンの代表的な合成法 C3-(2)-②-1、C3-(2)-②-2、C3-(2)-②-3、AD-C3-⑪-1、AD-C3-⑪-2
5	第5回	ハロゲン化アルキル	ハロゲン化アルキルの求核置換反応（SN1、SN2、SNi） ハロゲン化アルキルの脱離反応（E1、E2） ハロゲン化アルキルの代表的な合成法 C3-(3)-②-1、C3-(3)-②-2、C3-(3)-②-3、AD-C3-⑪-3
6	第6回	芳香族化合物	芳香族の求電子置換反応 芳香族化合物の側鎖での反応 芳香族の求核置換反応 C3-(2)-③-1、C3-(2)-③-2、C3-(2)-③-3、C3-(2)-③-4、C3-(2)-③-5、AD-C3-③-1、AD-C3-④-1、AD-C3-④-2
7	第7回	アルコール・エーテル・アミン	アルコール・フェノール・エーテル・アミンの反応 アルコール・フェノール・エーテル・アミンの代表的な合成法 C3-(3)-③-1、C3-(3)-③-2、C3-(3)-⑤-1、AD-C3-⑪-4、AD-C3-⑪-5、AD-C3-⑪-6、AD-C3-⑪-10
8	第8回	アルデヒド・ケトン・カルボン酸およびカルボン酸誘導体	アルデヒド・ケトンの代表的な反応と合成法 カルボン酸・カルボン酸誘導体の代表的な反応と合成法 C3-(3)-④-1、C3-(3)-④-2、C3-(3)-④-3、AD-C3-⑤-1、AD-C3-⑥-1、AD-C3-⑪-7、AD-C3-⑪-8、AD-C3-⑪-9
9	第9回	炭素骨格の構築法	炭素酸の代表的反応 炭素骨格を構築する反応 AD-C3-⑫-1、AD-C3-⑫-2、AD-C3-⑫-3
10	第10回	選択的反応	代表的な官能基選択的反応、位置選択的反応、立体選択的反応を例挙する。 反応機構から反応の位置選択性と立体化学を理解する。 AD-C3-⑬-1、AD-C3-⑬-2、AD-C3-⑬-3
11	第11回	光学活性化合物	光学活性化合物を入手する方法とその基本原理 AD-C3-⑬-4
12	第12回	総合演習	目的分子の合理的合成プランを立案する（多段階合成）。 AD-C3-⑪-11、AD-C3-⑪-12、AD-C3-⑭-1、AD-C3-⑭-2