基本情報/Basic Information

開講科目名 ／Class	有機化学Ⅱ[19～]／Organic Chemistry II
授業コード ／Class Code	B410382003
開講キャンパス ／Campus	ﾎﾟｰﾄｱｲﾗﾝﾄﾞ
開講所属 ／Course	薬学部／Pharmaceutical Sciences
年度 ／Year	2023年度／Academic Year
開講区分 ／Semester	前期／SPRING
曜日・時限 ／Day, Period	火1(前期)／TUE1(SPR.)
単位数 ／Credits	1.5
主担当教員 ／Main Instructor	稲垣　冬彦／INAGAKI FUYUHIKO
科目区分 ／Course Group	【専門教育科目】　《選択必修科目》／*** MAJORS *** 《SELECTIVELY REQUIRED COURSES》
遠隔授業 ／Remote lecture	No

担当教員情報/Instructor Information

教員名 ／Instructor	教員所属名 ／Affiliation
稲垣　冬彦／INAGAKI FUYUHIKO	薬学部／Pharmaceutical Sciences

授業の方法 ／Class Format	授業は、基本的に対面で講義形式で実施する。 配布資料、その他通知事項についてはdotCampusを活用する。 特別警報(すべての特別警報)または暴風警報発令の場合(大雨、洪水警報等は対象外) の本科目の取扱いについて ⇒授業を実施します。 ただし、避難指示、避難勧告が発令されている場合はご自身の安全を最優先にし、自治体の指示に従って行動してください。 E-mail: finagaki@pharm.kobegakuin.ac.jp
授業の目的 ／Class Purpose	この授業の担当者は薬学部所属であり、この科目は、専門教育科目であり２年次に配当している。 この科目は、学部のDPに示す8項目のうち、3,4を目指す。 ディプロマ・ポリシー（学位授与の方針） 1年次に開講された有機化学Iでは、有機化合物の立体化学から始め、イオン反応、ラジカル反応、アルケンおよびアルキンの性質や反応について学んできた。本講義では、薬物を初めとする生理活性物質の中には、共役不飽和系化合物や芳香族化合物等のπ電子共役系を持つものが多数含まれていることから、π電子共役系を持つ化合物について、名称、立体化学、安定性、反応性などを理解することで、医薬品の構造や性質，合成についての知識を深めることを目的としている。
到　達　目　標 ／Class Objectives	以下の各SBOsを到達目標とします。 π電子共役系を持つ共役不飽和系化合物や芳香族化合物について、名称、立体化学、安定性、反応性を説明できるようになることを目標とします。 C1ー(1)ー①ー1 １）化学結合の様式について説明できる。 C1ー(1)ー①ー2 ２）分子軌道の基本概念および軌道の混成について説明できる。 C1ー(1)ー①ー3 ３）共役や共鳴の概念を説明できる。 C1ー(2)ー④ー4 ４）共役反応の原理について説明できる。 C3ー(1)ー①ー1 １）代表的な化合物を IUPAC 規則に基づいて命名することができる。 C3ー(1)ー①ー2 ２）薬学領域で用いられる代表的な化合物を慣用名で記述できる。 C3ー(1)ー①ー4 ４）有機化合物の性質と共鳴の関係について説明できる。 C3ー(1)ー①ー5 ５）ルイス酸・塩基、ブレンステッド酸・塩基を定義することができる。 C3ー(1)ー①ー6 ６）基本的な有機反応（置換、付加、脱離）の特徴を理解し、分類できる。 C3ー(1)ー①ー7 ７）炭素原子を含む反応中間体（カルボカチオン、カルボアニオン、ラジカル）の構造と性質を説明できる。 C3ー(1)ー①ー8 ８）反応の過程を、エネルギー図を用いて説明できる。 C3ー(1)ー①ー9 ９）基本的な有機反応機構を、電子の動きを示す矢印を用いて表すことができる。(技能) C3ー(1)ー②ー6 ６）炭素?炭素二重結合の立体異性（cis, trans ならびに E,Z 異性）について説明できる。 C3ー(2)ー②ー1 １）アルケンへの代表的な付加反応を列挙し、その特徴を説明できる。 C3ー(2)ー②ー2 ２）アルケンの代表的な酸化、還元反応を列挙し、その特徴を説明できる。 C3ー(2)ー③ー1 １）代表的な芳香族炭化水素化合物の性質と反応性を説明できる。 C3ー(2)ー③ー2 ２）芳香族性の概念を説明できる。 C3ー(2)ー③ー3 ３）芳香族炭化水素化合物の求電子置換反応の反応性、配向性、置換基の効果について説明できる。 C3ー(2)ー③ー4 ４）代表的な芳香族複素環化合物の性質を芳香族性と関連づけて説明できる。 C3ー(2)ー③ー5 ５）代表的な芳香族複素環の求電子置換反応の反応性、配向性、置換基の効果について説明できる。 C3ー(3)ー③ー1 １）アルコール、フェノール類の基本的な性質と反応を列挙し、説明できる。 C3ー(3)ー③ー2 ２）エーテル類の基本的な性質と反応を列挙し、説明できる。 C3ー(3)ー⑤ー1 １）アミン類の基本的性質と反応を列挙し、説明できる。 C3ー(3)ー⑦ー1 １）アルコール、フェノール、カルボン酸、炭素酸などの酸性度を比較して説明できる。 C3ー(3)ー⑦ー2 ２）含窒素化合物の塩基性度を比較して説明できる。
授業のキーワード ／Keywords	共役不飽和系化合物，立体化学、立体選択性，芳香族化合物，混成軌道、求電子置換反応、求核置換反応、求電子付加反応、求核付加反応
授業の進め方 ／Method of Instruction	授業計画に従って12回の講義を行います．
履修するにあたって ／Instruction to Students	授業内容に関する資料の配布など，オンラインシステムdotCampusを活用します． オフィスアワー：火 12:45-13:45 or メール対応 finagaki@pharm.kobegakuin.ac.jp
授業時間外に必要な学修 ／Expected Work outside of Class	この講義では、予習、復習を含め2時間程度の学習を行うことが重要である。配布資料および参考書の問題等を課題とするので、dotCampusを通じて解答をレポートとして提出することが必要となる。
提出課題など ／Quiz,Report,etc	適宜，授業後に連絡します．
成績評価方法・基準 ／Grading Method・Criteria	課題（レポート、小テスト: 30%相当）、定期試験（70%相当）を合計100%で判定する。
テキスト ／Required Texts	ソロモンの新有機化学Ⅰ及びⅡ、池田正澄ほか監訳、廣川書店
参考図書 ／Reference Books	ベーシック薬学教科書５ 有機化学，高橋秀依ほか著，化学同人（2年次の「有機合成の手法」教科書） ウォーレン 有機化学，奥山格・柴崎正勝・檜山爲次郎監訳，東京化学同人

No.	回 ／Time	主題と位置付け ／Subjects and position in the whole class	学習方法と内容 ／Methods and contents	備考 ／Notes
1	第1回	講義の概要	講義の概要 CBT及び薬剤師国家試験の化学系問題の概要 C3ー(1)ー①ー1、C3ー(1)ー①ー2、C3ー(1)ー①ー4, C3ー(1)ー①ー5、C3ー(1)ー①ー6、C3ー(1)ー①ー7 C3ー(2)ー③ー1、C3ー(2)ー③ー2、C3ー(2)ー③ー3、C3ー(2)ー③ー4、C3ー(2)ー③ー5、C3ー(3)ー③ー1、C3ー(3)ー③ー2、C3ー(3)ー⑦ー1
2	第2回	共役不飽和系化合物１	共役不飽和系化合物、アリルラジカルの安定性、アリルカチオン、共鳴理論 C1ー(1)ー①ー1、C1ー(1)ー①ー2、C1ー(1)ー①ー3、C3ー(1)ー①ー1、C3ー(1)ー①ー2、C3ー(1)ー①ー4、C3ー(1)ー①ー5、C3ー(1)ー①ー6、C3ー(1)ー①ー7、C3ー(1)ー①ー9、C3ー(1)ー②ー6、C3ー(2)ー②ー1, C3ー(2)ー②ー2
3	第3回	共役不飽和系化合物２	アルカジエンとポリ不飽和炭化水素，1,3ーブタジエン：電子の非局在化、共役ジエンの安定性、紫外可視光の吸収と色 C1ー(1)ー①ー1、C1ー(1)ー①ー2、C1ー(1)ー①ー3、C1ー(2)ー④ー4、C3ー(1)ー①ー1、C3ー(1)ー①ー2、C3ー(1)ー①ー4、C3ー(1)ー①ー5、C3ー(1)ー①ー6、C3ー(1)ー①ー7、C3ー(1)ー①ー8、C3ー(1)ー②ー6、C3ー(2)ー②ー1, C3ー(2)ー②ー2
4	第4回	共役不飽和系化合物３	共役ジエンへの求電子攻撃：1,4ー付加、DielsーAlder反応：ジエンの1,4ー付加環化反応 C1ー(1)ー①ー1、C1ー(1)ー①ー2、C1ー(1)ー①ー3、C1ー(2)ー④ー4、C3ー(1)ー①ー1、C3ー(1)ー①ー2、C3ー(1)ー①ー4、C3ー(1)ー①ー5、C3ー(1)ー①ー6、C3ー(1)ー①ー7、C3ー(1)ー①ー8、C3ー(1)ー①ー9、C3ー(1)ー②ー6、C3ー(2)ー②ー1, C3ー(2)ー②ー2
5	第5回	芳香族化合物１	ベンゼンの構造と性質、ベンゼン誘導体の命名法、ベンゼンの反応、kekule構造、熱力学的安定性、構造の現代的理論 C3ー(2)ー③ー1、C3ー(2)ー③ー2、C3ー(2)ー③ー3、C3ー(2)ー③ー4、C3ー(2)ー③ー5、C3ー(3)ー③ー1、C3ー(3)ー③ー2、C3ー(3)ー⑦ー1
6	第6回	芳香族化合物２	Huckel則(4n+2)π電子則．その他の芳香族化合物、ヘテロ環芳香族化合物、生化学における芳香族化合物 C3ー(2)ー③ー1、C3ー(2)ー③ー2、C3ー(2)ー③ー3、C3ー(2)ー③ー4、C3ー(2)ー③ー5、C3ー(3)ー③ー1、C3ー(3)ー③ー2、C3ー(3)ー⑦ー1
7	第7回	芳香族化合物３	芳香族求電子置換反応、反応機構（アレーニウムイオン）、ベンゼンのハロゲン化、ニトロ化、スルホン化 C3ー(2)ー③ー1、C3ー(2)ー③ー2、C3ー(2)ー③ー3、C3ー(2)ー③ー4、C3ー(2)ー③ー5、C3ー(3)ー③ー1、C3ー(3)ー③ー2、C3ー(3)ー⑦ー1
8	第8回	芳香族化合物４	ベンゼンのFriedelーCraftsアルキル化、アシル化、FriedelーCrafts反応の制約、有機合成への応用（Clemmensen還元とWolffーKishner還元） C3ー(2)ー③ー1、C3ー(2)ー③ー2、C3ー(2)ー③ー3、C3ー(2)ー③ー4、C3ー(2)ー③ー5、C3ー(3)ー③ー1、C3ー(3)ー③ー2、C3ー(3)ー⑦ー1
9	第9回	芳香族化合物５	求電子置換反応：置換基の影響(反応性と配向性)、置換基効果の詳細、アルキルベンゼンの側鎖の反応、アルケニルベンゼン C3ー(2)ー③ー1、C3ー(2)ー③ー2、C3ー(2)ー③ー3、C3ー(2)ー③ー4、C3ー(2)ー③ー5、C3ー(3)ー③ー1、C3ー(3)ー③ー2、C3ー(3)ー⑦ー1
10	第10回	芳香族化合物６	有機合成への応用、ハロゲン化アリルとハロゲン化ベンジルの求核置換反応、芳香族化合物の還元 C3ー(2)ー③ー1、C3ー(2)ー③ー2、C3ー(2)ー③ー3、C3ー(2)ー③ー4、C3ー(2)ー③ー5、C3ー(3)ー③ー1、C3ー(3)ー③ー2、C3ー(3)ー⑦ー1
11	第11回	アミン	アミンの構造と命名法、アミンの塩基性、合成、反応、化学分析 C3ー(2)ー③ー1、C3ー(2)ー③ー2、C3ー(2)ー③ー3、C3ー(2)ー③ー4、C3ー(2)ー③ー5、C3ー(3)ー⑤ー1、C3-(3)-⑦-2
12	第12回	フェノール	フェノールの構造と命名法、天然産のフェノール、フェノールの物理的性質、フェノールの合成、フェノールの酸としての反応、その他の反応、アルキルアリールエーテルの開裂、フェノールのベンゼン環の反応、Claisen転位、キノン、ハロゲン化アリールと芳香族求核置換反応 C3ー(2)ー③ー1、C3ー(2)ー③ー2、C3ー(2)ー③ー3、C3ー(2)ー③ー4、C3ー(2)ー③ー5、C3ー(3)ー③ー1、C3ー(3)ー③ー2、C3ー(3)ー⑦ー1