基本情報/Basic Information

開講科目名 ／Class	医薬品の開発と生産／Drug Development and Manufacturing
授業コード ／Class Code	B404191001
開講キャンパス ／Campus	ﾎﾟｰﾄｱｲﾗﾝﾄﾞ
開講所属 ／Course	薬学部／Pharmaceutical Sciences
年度 ／Year	2023年度／Academic Year
開講区分 ／Semester	前期／SPRING
曜日・時限 ／Day, Period	月1(前期)／MON1(SPR.)
単位数 ／Credits	2.0
主担当教員 ／Main Instructor	袁　德其／YUAN DEQI
科目区分 ／Course Group	【専門教育科目】　《選択科目》／*** MAJORS *** 《ELECTIVE》
遠隔授業 ／Remote lecture	No

担当教員情報/Instructor Information

教員名 ／Instructor	教員所属名 ／Affiliation
袁　德其／YUAN DEQI	薬学部／Pharmaceutical Sciences

授業の方法 ／Class Format	講義
授業の目的 ／Class Purpose	この授業の担当者は薬学部所属であり、この科目は、アドバンス科目であり６年次に配当している。 この科目は、学部のDPに示す8項目のうち、2と3を目指す。 ディプロマ・ポリシー（学位授与の方針） 「有機化合物の性質と反応Ⅰ-Ⅳ」で勉強した官能基変換反応および炭素結合の形成に関する個々の反応について、反応機構を基にまとめて説明し、それぞれの反応の特徴や共通点、相違点、必要な反応条件、適用範囲などに関する理解を深める。 これまでに勉強した断片的な知識を解説・演習などを通じて体系化し、薬物を設計・合成するまたは薬物の生体内における機能及び反応に対する理解を深めるために役立てることを図る。
到　達　目　標 ／Class Objectives	以下の各SBOsを到達目標とする。 C1-(1)-①-1 化学結合の成り立ちについて説明できる。 C1-(1)-①-2 軌道の混成について説明できる。 C1-(1)-①-3 分子軌道の基本概念を説明できる。 C1-(1)-①-4 共役や共鳴の概念を説明できる。 C4-(1)-①-2 薬学領域で用いられる代表的化合物を慣用名で記述できる。 C4-(1)-①-3 有機化合物の性質に及ぼす共鳴の影響について説明できる。 C4-(1)-①-4 有機反応における結合の開裂と生成の様式について説明できる。 C4-(1)-①-6 ルイス酸・塩基を定義することができる。 C4-(1)-②-1 構造異性体と立体異性体について説明できる。 C4-(1)-②-3 エナンチオマーとジアステレオマーについて説明できる。 C4-(1)-②-4 ラセミ体とメソ化合物について説明できる。 C4-(1)-②-5 絶対配置の表示法を説明できる。 C4-(1)-②-6 Fischer投影式とNewman投影式を用いて有機化合物の構造を書くことができる。 C4-(1)-②-7 エタンおよびブタンの立体配座と安定性について説明できる。 C4-(2)-②-1 アルケンへの代表的なシン型付加反応を列挙し、反応機構を説明できる。 C4-(2)-②-2 アルケンへの臭素の付加反応の機構を図示し、反応の立体特異性（アンチ付加）を説明できる。 C4-(2)-②-3 アルケンへのハロゲン化水素の付加反応の位置選択性（Markovnikov 則）について説明できる。 C4-(2)-②-4 カルボカチオンの級数と安定性について説明できる。 C4-(2)-②-5 共役ジエンへのハロゲンの付加反応の特徴について説明できる。 C4-(2)-②-6 アルケンの酸化的開裂反応を列挙し、構造解析への応用について説明できる。 C4-(2)-②-7 アルキンの代表的な反応を列挙し、説明できる。 C4-(2)-③-3 芳香族化合物の求電子置換反応の機構を説明できる。 C4-(2)-③-4 芳香族化合物の求電子置換反応の反応性および配向性に及ぼす置換基の効果を説明できる。 C4-(2)-③-5 芳香族化合物の代表的な求核置換反応について説明できる。 C4-(3)-①-1 代表的な官能基を列挙し、個々の官能基を有する化合物をIUPACの規則に従って命名できる。 C4-(3)-①-2 複数の官能基を有する化合物をIUPACの規則に従って命名できる。 C4-(3)-②-2 求核置換反応（SN1および SN2反応）の機構について、立体化学を含めて説明できる。 C4-(3)-②-3 ハロゲン化アルキルの脱ハロゲン化水素の機構を図示し、反応の位置選択性（Saytzeff則）を説明できる。 C4-(3)-③-1 アルコール類の代表的な性質と反応を列挙し、説明できる。 C4-(3)-③-2 フェノール類の代表的な性質と反応を列挙し、説明できる。 C4-(3)-③-3 フェノール類、チオール類の抗酸化作用について説明できる。 C4-(3)-④-2 オキシラン類の開環反応における立体特異性と位置選択性を説明できる。 C4-(3)-⑤-1 アルデヒド類およびケトン類の性質と、代表的な求核付加反応を列挙し、説明できる。 C4-(3)-⑤-3 カルボン酸誘導体（酸ハロゲン化物、酸無水物、エステル、アミド、ニトリル）の代表的な性質と反応を列挙し、説明できる。 C4-(3)-⑥-1 アミン類の代表的な性質と反応を列挙し、説明できる。 C4-(3)-⑦-1 アルコール、チオール、フェノール、カルボン酸などの酸性度を比較して説明できる。 C4-(3)-⑦-2 アルコール、フェノール、カルボン酸、およびその誘導体の酸性度に影響を及ぼす因子を列挙し、説明できる。 C4-(3)-⑦-3 含窒素化合物の塩基性度を説明できる。 C5-(1)-1 アルケンの代表的な合成法について説明できる。 C5-(1)-2 アルキンの代表的な合成法について説明できる。 C5-(1)-3 有機ハロゲン化合物の代表的な合成法について説明できる。 C5-(1)-4 アルコールの代表的な合成法について説明できる。 C5-(1)-5 フェノールの代表的な合成法について説明できる。 C5-(1)-6 エーテルの代表的な合成法について説明できる。 C5-(1)-7 アルデヒドおよびケトンの代表的な合成法について説明できる。 C5-(1)-8 カルボン酸の代表的な合成法について説明できる。 C5-(1)-9 カルボン酸誘導体（エステル、アミド、ニトリル、酸ハロゲン化物、酸無水物）の代表的な合成法について説明できる。 C5-(1)-10 アミンの代表的な合成法について説明できる。 C5-(1)-11 代表的な官能基選択的反応を列挙し、その機構と応用例について説明できる。 C5-(1)-12 代表的な官能基を他の官能基に変換できる。（技能） C5-(2)-①-1 Diels-Alder反応の特徴を具体例を用いて説明できる。 C5-(2)-①-2 転位反応を用いた代表的な炭素骨格の構築法を列挙できる。 C5-(2)-①-3 代表的な炭素酸のpKaと反応性の関係を説明できる。 C5-(2)-①-4 代表的な炭素-炭素結合生成反応（アルドール反応、マロン酸エステル合成、アセト酢酸エステル合成、Michael付加、Mannich反応、Grignard反応、Wittig反応など）について概説できる。 C5-(2)-②-1 代表的な位置選択的反応を列挙し、その機構と応用例について説明できる。 C5-(2)-②-2 代表的な立体選択的反応を列挙し、その機構と応用例について説明できる。 C5-(2)-④-1 光学活性化合物を得るための代表的な手法（光学分割、不斉合成など）を説明できる。 C5-(2)-⑤-1 課題として与えられた化合物の合成法を立案できる。（知識・技能） C5-(2)-⑤-2 課題として与えられた医薬品を合成できる。（技能）
授業のキーワード ／Keywords	有機反応、有機合成
授業の進め方 ／Method of Instruction	授業計画に従って１５回の講義および演習を行う。
履修するにあたって ／Instruction to Students	講義までに「有機化合物の性質と反応Ⅰ-Ⅳ」で勉強した内容を復習してください。 テストや演習はCBTメディカルにて実施するので、CBTメディカルのIDよパスワードを予め用意すること。 オフィスアワー（質問受付時間）：金曜日、13:30-17:00 教員室：MP388 連絡方法：内線83388 直通 974-4917 E-mail： deqiyuan@pharm.kobegakuin.ac.jp
授業時間外に必要な学修 ／Expected Work outside of Class	事前に十分に勉強し、講義中の課題演習の時間を無駄にしないこと。講義後は必ず復習を実行し、断片的な知識を体系化し、複数の反応を組み合わせて課題を解く技能を高めよ。
提出課題など ／Quiz,Report,etc	その都度指示。
成績評価方法・基準 ／Grading Method・Criteria	取り組み（講義中の演習、小テストの得点、講義後の課題の完成度など）40％、テスト60％、合計100％で評価する。評価基準は「履修の手引き」の記述にあるように、90％以上Ｓ、80％以上Ａ、70％以上Ｂ、60％以上Ｃ、60％未満はＤとなる。
テキスト ／Required Texts	オリジナル テキスト
参考図書 ／Reference Books

No.	回 ／Time	主題と位置付け ／Subjects and position in the whole class	学習方法と内容 ／Methods and contents	備考 ／Notes
1	第１回	物質の構造	化学結合、混成と立体構造 C1-(1)-①-1 ～ C1-(1)-①-4、 C4-(1)-②-1、 C4-(1)-②-3 ～ C4-(1)-②-7
2	第２回	化合物の性質	官能基の酸性度・塩基性度　 C1-(1)-①-4 C4-(1)-➀-3、 C4-(1)-①-6 C4-(3)-⑦-1 ～ C4-(3)-⑦-3
3	第３回	有機化合物の命名	医薬品の構造とIUPAC名　 C4-(1)-①-2、 C4-(3)-①-1、 C4-(3)-①-2
4	第４回	アルケン・アルキン	アルケン・アルキンの付加反応（求電子付加、ラジカル付加、酸化、還元など） アルケン・アルキンの代表的な合成法 C4-(2)-②-1-C4-(2)-②-7 C5-(1)-1、C5-(1)-2
5	第５回	ハロゲン化アルキル	ハロゲン化アルキルの求核置換反応（SN1、SN2、SNi） ハロゲン化アルキルの脱離反応（E1、E2） ハロゲン化アルキルの代表的な合成法 C4-(3)-②-2、C4-(3)-②-3 C5-(1)-3
6	第６回	芳香族化合物	芳香族の求電子置換反応 芳香族化合物の側鎖での反応 芳香族の求核置換反応 C4-(2)-③-3 - C4-(2)-③-5
7	第７回	アルコール・エーテル・アミン	アルコール・フェノール・エーテル・アミンの反応 アルコール・フェノール・エーテル・アミンの代表的な合成法 C4-(3)-③-1 - C4-(3)-③-3 C4-(3)-④-2 C4-(3)-⑥-1 C5-(1)-4 - C5-(1)-6 C5-(1)-10
8	第８回	アルデヒド・ケトン・カルボン酸およびカルボン酸誘導体	アルデヒド・ケトンの代表的な反応と合成法 カルボン酸・カルボン酸誘導体の代表的な反応と合成法 C4-(3)-⑤-1, C4-(3)-⑤-3 C5-(1)-7 - C5-(1)-9
9	第９回	炭素骨格の構築法	炭素酸の代表的反応 炭素骨格を構築する反応 C5-(2)-①-1 - C5-(2)-①-4
10	第１０回	選択的反応	代表的な官能基選択的反応、位置選択的反応、立体選択的反応を例挙する。 反応機構から反応の位置選択性と立体化学を理解する。 C5-(1)-11, C5-(2)-②-1 C5-(2)-②-2
11	第１１回	光学活性化合物	光学活性化合物を入手する方法とその基本原理 C5-(2)-④-1
12	第１２回	総合演習（１）	目的分子の合理的合成プランを立案する（多段階合成）。 C5-(1)-12, C5-(2)-⑤-1, C5-(2)-⑤-2
13	第１３回	総合演習（２）	薬物分子の化学的変化を、個々の官能基の変換反応を用いて理解する。 個々の官能基変換反応に基づき、薬物分子の置かれる環境中で生じうる化学的変化を推論する。 C5-(1)-12
14	第１４回	総合演習（３）	薬物分子の化学的変化を、個々の官能基の変換反応を用いて理解する。 個々の官能基変換反応に基づき、薬物分子の置かれる環境中で生じうる化学的変化を推論する。 C5-(1)-12
15	第１５回	総合演習（４）	目的分子の合理的合成プランを立案する（多段階合成）。 C5-(2)-⑤-2